South Downs Way chạy 161 km từ Winchester đến Eastbourne, đây là con đường có tuổi thọ gần 8.000 năm. Với một pháo đài từ thời đại đồ sắt ở Old Winchester Hill và Biệt thự La Mã Bignor, South Downs Wayrất quyến rũ đối với những người yêu thích lịch sử.

 Con đường Icknield, là một bản nhạc cổ từ Norfolk đến Wiltshire được coi là con đường cổ nhất ở Anh vẫn đang được sử dụng. Ridgeway là một phần của đường này và đi qua nhiều địa điểm cổ xưa, bao gồm Vòng tròn đá Avebury, Ngựa trắng Uffington, lâu đài và pháo đài thời đồ sắt và đồ đồng.

 Đầu tiên được xây dựng bởi người Anh, sau đó được lát đá bởi người La Mã, con đường dài này nối Kent với Bắc Wales và ngày nay thường được gọi là A2 và A5. Dọc theo con đường có nhiều pháo đài La Mã ấn tượng, đặc biệt là ở biên giới xứ Wales.

Fosse Way là một ví dụ điển hình của một con đường La Mã, chạy thẳng từ Lincoln đến Ilchester. Hiện tại hầu hết người dân đều sử dụng những đoạn đường hiện đại, nhưng đoạn đường từ Cầu Stoney đến High Cross vẫn còn như thời La Mã.

 Hoàng đế Antoninus Pius, ra lệnh xây dựng một con đường cỏ ở Scotland kéo dài 160 km về phía bắc. Đó là biên giới cực bắc của La Mã, Anh, con đường cỏ kéo dài 62 km và rộng 3m. Có một số pháo đài và bảo tàng dọc theo con đường này.

 Mặc dù The Shamble không có từ thời La Mã, nhưng con đường tuyệt đẹp ở York này được coi là con đường thời trung cổ được bảo tồn tốt nhất ở Anh và được giới thiệu trong Sách Domesday. Con đường rải sỏi quanh co được cho là nguồn cảm hứng cho Diagon Alley trong Harry Potter.

 Không có gì lạ khi Steep Hill là một địa điểm du lịch nổi tiếng như vậy, với một pháo đài quân sự La Mã trên đỉnh đồi, và ngôi nhà được cho là lâu đời nhất ở Anh, Jew’s House. Đường phố đã được trao tặng Giải thưởng “Nơi tốt nhất của Anh” bởi Viện hàn lâm đô thị vào năm 2011, mặc dù độ dốc 14% có thể khiến nó trở thành một cuộc leo núi khó khăn đối với một số người.